酒石酸是什么？

历史

酒石酸盐在历史上对建立有机立体化学起了作用。1769年舍勒首次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种立体异构体和外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为右旋体，葡萄汁和其他浆果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋体。将上述反应过程中产生的酒石以石灰乳处理生成酒石酸钙，再酸化则得内消旋体。1848年法国化学家巴斯德从事酒石酸钠铵结晶学研究工作时，看到一种前人未曾注意的有趣现象：无旋光性的酒石酸钠铵是由二种不同结晶组成的混合物，它们的外形互为镜像关系，实际上是外消旋体。他用放大镜和镊子将混合物细心分成小堆。一堆是右旋体晶体，一堆是左旋体晶体，它们犹如一堆是右手套，一堆是左手套。两堆晶体溶于水都有旋光性。他首次发现了分子的立体异构和旋光的关系，提出了对映异构概念，为有机立体化学的发展奠定了基础。

同分异构体

酒石酸有两个相同的手性碳原子，有三种立体异物体（左旋体（L-酒石酸）、右旋体（D-酒石酸）、内消旋体）。左旋酒石酸与右旋酒石酸为对映异构体。天然存在的酒石酸都是右旋体。右旋型酒石酸以游离的钾盐、钙盐、镁盐的形态广泛分布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。在制造葡萄酒时，会沉积大量酒石（氢钾盐）。另外，在霉菌和地衣类中也常见到它的存在。等量左旋体和右旋体的混合物，其旋光性相互抵消，组成外消旋体。外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。葡萄汁或其他浆果汁在发酵制酒过程中，析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式钾盐沉积于酒桶壁上，称为酒石，酒石酸的名称就是由此而来。左旋酒石酸可由外消旋体拆分获得，也存在于马里的羊蹄甲的果实和树叶中。